การสอบ TOLES เริ่มขึ้นในปี พ.ศ. 2543 เพื่อตอบสนองความต้องการจากสำนักงานกฎหมายและบริษัทผู้ว่าจ้างนักกฎหมายอื่น ๆ ข้อสอบมีให้เลือก 3 ระดับ ได้แก่ TOLES Foundation, TOLES Higher และ TOLES Advanced การสอบทั้งหมดมุ่งเน้นไปที่การพัฒนาความเข้าใจในกระบวนการทางธุรกิจตลอดจนความถูกต้องและการพัฒนาของคำศัพท์เฉพาะทางกฎหมายพาณิชย์ เป้าหมายที่ระบุไว้ของ TOLES คือการบรรลุมาตรฐานทักษะภาษาอังกฤษของกลุ่มบริษัทกฎหมายที่รู้จักกันในชื่อ Magic Circle และองค์กรธุรกิจอื่น ๆ ข้อสอบไม่ใช่การทดสอบกฎหมายอังกฤษแต่เป็นการทดสอบความรู้ด้านกฎหมายภาษาอังกฤษในบริบทของภาษาอังกฤษและกฎหมายระหว่างประเทศ หัวข้อหลักของการสอบประกอบด้วยสัญญาการค้าที่ร่างเป็นภาษาอังกฤษ รูปแบบของธุรกิจ และคำศัพท์ด้านการเงิน[2] หลักสูตรเตรียมสอบ TOLES มีการดำเนินการสอนทั่วโลก[3][4] รวมทั้งในสหราชอาณาจักร[5]